Esame scritto

21 settembre ’05

1. Scrivere le strutture delle seguenti molecole:
a) 3,4-dicloroeptanale; b) acido 3-amino-2-cloro-4-etilbenzoico; c) 1,2,2-trimetilcicloutanolo; d) (2Z)-4-metil-2 pentene; e) 5-metilciclopent-2-en-1-amino; f) Quanti stereoisomeri esistono della molecola e)?

2. Identificare tutti i gruppi funzionali presenti nella vitamina A, (retinolo), la cui struttura è di seguito riportata.



3. Scrivere ed elencare secondo acidità crescente le molecole di seguito elencate: a) 4-nitrofenolo; b) 4-metilfenolo; c) 2-metil-cicloesanolo; d) acido 3-fluoropropanoico; e) acido 2-cloroesanoico; f) 1,1,2-trimetilciclobutano;

4. Spiegare la differenza di acidità osservata nel propano CH3-CH2-CH3 (pKa =50) il propilene, CH3-CH=CH2 (pKa= 40) e il propino CH3-C≡CH (pKa=30).

5. Scrivere la struttura di a) un L-amminoacido; b) un D-chetoesoso; c) un digliceride; d) un nucleoside; e) un estere.

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