Esame scritto

21 Luglio ’05

1. Scrivere le strutture delle seguenti molecole:
a) 2,3-diidrossi-4-metilesanale; b) (2S) acido 2-ammino-3-metilpentanoico; c) 1,2-dimetilciclobutanolo; d) (2E,4Z)-2,4-esadiene; e) Acido 2,4-dimetil-3-nitrobenzoico.

2. Disegnare tutti i possibili stereoisomeri dell’acido 2,3-diidrossi butandioco.

3. Scrivere ed elencare secondo acidità crescente le molecole di seguito elencate: a) 2-nitrofenolo; b) 4-metilfenolo; c) 2-metil-cicloesanolo; d) acido 2-fluoropropanoico; e) acido 3-iodoesanoico; f) 1,1,2-trimetilciclopropano.

4. Spiegare perché l’idrocarburo 1,3-ciclopentadiene si comporta come un acido (pKa ≈ 15) mentre il ciclopentene no (pKa ≈40).

5. Scrivere la struttura di a) un L-amminoacido; b) un D-chetopentoso; c) un monogliceride; d) un nucleotide; e) un acetale.

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