Chimica Organica, Viticoltura ed Enologia, anno accademico 2007-2008

Esame scritto del 18 Marzo 2008

Esame scritto del 27 Febbraio 2008

9a Lezione

Lezione ed Esercitazioni di mercoledì 19 dicembre 2007

Lipidi. Oli e grassi. Mono-, Di- e Trigliceridi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Acido stearico, oleico, linoleico e linolenico.

Simmetria molecolare e punti di fusione.

Terpeni: isoprene e strutture correlate

Fosfolipidi e membrane cellulari. Grassi come fonte di energia. Steroidi. Acidi biliari. Colesterolo. Vitamina D. Ormoni sessuali.

Esercitazioni:

Risoluzione dei problemi oggetto delle prove di esame precedenti.

I testi di questi problemi, laddove non riportati, sono reperibili sotto in questo blog alla voce esami.

Carboidrati.
Cenni di sintesi clorofilliana. Biosintesi di carboidrati a partire da CO2 e H2O. Termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche. Reazioni tra composti carbonilici ed alcoli. Formazione di emiacetali e di acetali. Classificazione dei carboidrati. Monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi, polissacaridi.

Stereochimica. Serie steriche. I 4 aldotreosi. D-Eritrosio, L-Eritrosio, D-Treosio, L-Treosio. I 4 D-aldopentosi: D-ribosio D-arabinosio. D-xilosio e D-lixosio. Formazioni di strutture furanosidiche e piranosidiche. Formazione di anomeri. Gli aldoesosi appartenenti alla serie sterica D. D-Glucosio, D-mannosio e D-galattosio. alfa-D-Glucopiranosio e beta-D-Glucopiranosio. Mutarotazione. Gli O-Glicosidi. Methyl-beta-D-glucopyranoside. Methyl-alfa-D-glucopyranoside. Maltosio, saccarosio e lattosio. Polisaccaridi. Cellulosa e amido.

Acidi Nucledi.
Basi puriniche e pirimidiniche. Gli N-glicosidi. Nucleosidi. Esteri fosforici dei nucleosidi: nucleotidi. A, G, T, C, U. Specificità dei legami ad idrogeno. Polinucleotidi. Acidi nucleici. RNA, DNA. Doppia elica del DNA. Meccanismo della replicazione del DNA. Codice genetico e biosintesi delle proteine.

7a Lezione

Lezione ed esercitazione: Mercoledì 12 dicembre

Proprietà acido-base delle molecole organiche. Comparazione della basicità tra pirrolo e piridina. Scale di acidità. Acido 2-bromobutanoico, acido 3-bromo propionico, acido butirrico, 2-metil-1-butanolo. Scale di basicità. Ammine aromatiche ed ammine alifatiche. Anilina; 2-nitroanilina; dimetilammina; etilammina; acetammide; 2,4-diclorotoluene; acetammide.

Proprietà acido-base delle molecole organiche. Separazione di una miscela di sostanze organiche sfruttuando le loro proprietà acido basiche. Acido 3,5-dimetilbenzoico; 2-cloro-4-metilanilina; 1,2-dimetil-3-propilbenzene. Immiscibilità tra solventi organici e soluzioni acquose. Utilizzo di Et20 come solvente e soluzioni acquose di NaOH 0.1M e HCl 3M.

Acidi amminocarbossilici. alfa-amminoacidi; beta-amminoacidi; gamma-amminoacidi. Proprietà chimico-fisiche. Zwitterioni. I 20 amminoacidi proteinogenici. Stereochimica. Serie sterica. L-amminoacidi. Configurazioni assolute. Valina, Leucina e Isoleucina. Treonina. L-cisteina; L-alanina. Acido (2S,3R)-2-ammino-3-idrossibutanoico. Amminoacidi essenziali. Amminoacidi e dieta. Proprietà acido-base. Punto isoelettrico degli amminoacidi.

Peptidi. Simbolismo ad una e tre lettere per gli alfa-amminoacidi. Formazione del legame ammidico. Unicità delle strutture peptidiche. Relazione di isomeria strutturale tra i dipeptidi Ala-Gly e Gly-Ala. Tetrapeptide Leu-Phe-Gly-Ala. Proteine: Emoglobina.

6a Lezione

Lezione del 5 dicembre 2007

Aromaticità e composti aromatici. Addizione di alogeni agli alcheni. Addizione di alogeni ai dieni. L’ipotetico 1,3,5-cicloesatriene.

Benzene e strutture di risonanza. Idrogenazione del cicloesene, del 1,3-cicloesadiene e dell’ipotetico 1,3,5-cicloesatriene.

Aromaticità come extra-stabilizzazione. Nomenclatura dei derivati aromatici disostituiti. Orto, meta e para-dimetilbenzeni o xileni.

Fenoli. Stabilità dei fenoli in comparazione agli enoli. Acidità dei fenoli. Comparazione acidità fenolo-cicloesanolo. Stabilizzazione per risonanza dello ione fenato. Fenoli sostituiti. Maggiore acidità del p-nitrofenolo rispetto al fenolo. Strutture di risonanza. Acido picrico (2,4,6-trinitrofenolo).

Esercitazione del 5 dicembre 2007

Stereochimica assoluta e relativa. Acido D-lattico come sinonimo dell'acido (2R)-idrossipropanoico.

Acido D-tartarico, L-tartarico e meso-tartarico come sinonimi degli acidi (2S,3S), (2R,3R) e (2S,3R)-diidrossisuccinici. Attribuzione della configurazione assoluta in una proiezione di Fisher.

Composti aromatici. Benzaldeide; Vanillina; THC; Mescalina [2-(3,4,5-trimetossifenil)-amminoetano]; Anisolo; 2,6-dicloro-anisolo.

Ammine aromatiche. 4-Cloro-5-metil-2-nitroanilina. Differenza di basicità tra ammine aromatiche e ammine alifatiche.

Anilina e cicloesilammina.

Regole generali per definire l’aromaticità di una specie molecolare. Strutture cicliche, ibridazione sp2 dei carboni e regola di Huckel (4n+2) degli elettroni pi greca.

1,3-Ciclobutadiene e Naftalene. 1,3,5-Cicloeptatriene. Il caso del catione ciclopropenilico. Ione tropilio. Differenza di acidità tra l’1,3-ciclopentadiene e ciclopentene.

5a Lezione

Venerdi 30 Novembre 2007

Stereochimica. Stereochimica assoluta e relativa. La D-Gliceraldeide. L- Gliceraldeide. Le proiezioni di Fischer. Serie steriche. Molecole con due centri chirali. Attribuzione delle configurazioni assolute nelle proiezioni di Fischer. Attribuzione della stereochimica assoluta seconda le regole di priorità. Relazione tra stereochimica relativa e assoluta. RX. I tre acidi tartarici. Le forme meso. Molecole con più centri chirali. Proprietà odorose di soluzioni alcoliche al 10% di R-limonene e S-limonene. Molecole con molti centri chirali. Differenze tra enantiomeri e diastereoisomeri. Implicazioni biologiche. D-glucosio e L-Glucosio.

4a Lezione

Lezione ed esercitazione del 28 Novembre 2007

Acidi organici ed inorganici. Acido nitrico ed acido nitroso. Strutture di risonanze degli ioni nitrato e nitrito. Differenze di acidità. Ka e pKa. Acidi carbossilici. Differenza di acidità tra un acido carbossilico ed un alcol. Acido butirrico e 1-butanolo. Acidi carbossilici sostituiti. Acido cloroacetico, dicloroacetico e tricloroacetico. Acidità in Chimica Organica. Comparazione della acidità di alcalni, alcheni ed alchini e relazione con l’ibridazione degli atomi di carbonio.
Idrossi acidi. Acido succinico, malico e tartarico. Acidi lattici.

Enantiomeri e diatereoisomeri. Definizione di carbonio chirale. Interazione delle molecole chirali con la luce polarizzata. Molecole con un carbonio chirale. Acido R-Lattico e acido S-Lattico

Modelli tridimensionali. Molecole con due carboni chirali. Regola 2n. I quattro stereoisomeri dell’acido 2,3-diidrossibutirrico. Assegnazione della configurazione assoluta secondo le regole di priorità.

3a Lezione

Mercoledì 21 Novembre 2007

Lezione ed Esercitazione

Gruppi funzionali. Installazione e utilizzo di software in chimica organica. Funzioni principali. Molecole in 3d. Alcoli a 4 atomi di carbonio di formula molecolare C₄H₁₀O. Isomeria strutturale. Relazione tra struttura e proprietà. Proprietà odorose degli alcoli di formula C₄H₁₀O. Soluzioni etanoliche al 10% di 1-butanolo, 2-butanolo, 2-metil-1-propanolo, 2-metil-2-propanolo.

Aldeidi e chetoni. Nomenclatura.

Derivati degli acidi carbossilici: gli esteri. Componente acida e componente alcolica. Nomenclatura. Acetato di butile. Butirrato di butile.

Composti organici contenenti azoto: le ammine. Ibridazione sp3 dell’atomo di azoto. Ammine primarie, secondarie e terziarie. Nomenclatura. Proprietà basiche delle ammine. Definizione di Acidi e Basi secondo Bronsted e Lewis.

Derivati degli acidi carbossilici: le ammidi. Differenza tra ammine ed ammidi. La risonanza. Molecole organiche contenenti il gruppo amminico come sostituente. Gli amminoacidi. I peptidi. Il legame ammidico. Assenza di rotazione attorno al legame ammidico.