6a Lezione

Lezione del 5 dicembre 2007

Aromaticità e composti aromatici. Addizione di alogeni agli alcheni. Addizione di alogeni ai dieni. L’ipotetico 1,3,5-cicloesatriene.

Benzene e strutture di risonanza. Idrogenazione del cicloesene, del 1,3-cicloesadiene e dell’ipotetico 1,3,5-cicloesatriene.

Aromaticità come extra-stabilizzazione. Nomenclatura dei derivati aromatici disostituiti. Orto, meta e para-dimetilbenzeni o xileni.

Fenoli. Stabilità dei fenoli in comparazione agli enoli. Acidità dei fenoli. Comparazione acidità fenolo-cicloesanolo. Stabilizzazione per risonanza dello ione fenato. Fenoli sostituiti. Maggiore acidità del p-nitrofenolo rispetto al fenolo. Strutture di risonanza. Acido picrico (2,4,6-trinitrofenolo).

Esercitazione del 5 dicembre 2007

Stereochimica assoluta e relativa. Acido D-lattico come sinonimo dell'acido (2R)-idrossipropanoico.

Acido D-tartarico, L-tartarico e meso-tartarico come sinonimi degli acidi (2S,3S), (2R,3R) e (2S,3R)-diidrossisuccinici. Attribuzione della configurazione assoluta in una proiezione di Fisher.

Composti aromatici. Benzaldeide; Vanillina; THC; Mescalina [2-(3,4,5-trimetossifenil)-amminoetano]; Anisolo; 2,6-dicloro-anisolo.

Ammine aromatiche. 4-Cloro-5-metil-2-nitroanilina. Differenza di basicità tra ammine aromatiche e ammine alifatiche.

Anilina e cicloesilammina.

Regole generali per definire l’aromaticità di una specie molecolare. Strutture cicliche, ibridazione sp2 dei carboni e regola di Huckel (4n+2) degli elettroni pi greca.

1,3-Ciclobutadiene e Naftalene. 1,3,5-Cicloeptatriene. Il caso del catione ciclopropenilico. Ione tropilio. Differenza di acidità tra l’1,3-ciclopentadiene e ciclopentene.