9a Lezione

Lezione ed Esercitazioni di mercoledì 19 dicembre 2007

Lipidi. Oli e grassi. Mono-, Di- e Trigliceridi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Acido stearico, oleico, linoleico e linolenico.

Simmetria molecolare e punti di fusione.

Terpeni: isoprene e strutture correlate

Fosfolipidi e membrane cellulari. Grassi come fonte di energia. Steroidi. Acidi biliari. Colesterolo. Vitamina D. Ormoni sessuali.

Esercitazioni:

Risoluzione dei problemi oggetto delle prove di esame precedenti.

I testi di questi problemi, laddove non riportati, sono reperibili sotto in questo blog alla voce esami.

8a lezione

Lezione di giovedì 13 dicembre 2007

Carboidrati.
Cenni di sintesi clorofilliana. Biosintesi di carboidrati a partire da CO2 e H2O. Termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche. Reazioni tra composti carbonilici ed alcoli. Formazione di emiacetali e di acetali. Classificazione dei carboidrati. Monosaccaridi, disaccaridi, oligosaccaridi, polissacaridi.

Stereochimica. Serie steriche. I 4 aldotreosi. D-Eritrosio, L-Eritrosio, D-Treosio, L-Treosio. I 4 D-aldopentosi: D-ribosio D-arabinosio. D-xilosio e D-lixosio. Formazioni di strutture furanosidiche e piranosidiche. Formazione di anomeri. Gli aldoesosi appartenenti alla serie sterica D. D-Glucosio, D-mannosio e D-galattosio. alfa-D-Glucopiranosio e beta-D-Glucopiranosio. Mutarotazione. Gli O-Glicosidi. Methyl-beta-D-glucopyranoside. Methyl-alfa-D-glucopyranoside. Maltosio, saccarosio e lattosio. Polisaccaridi. Cellulosa e amido.

Acidi Nucledi.
Basi puriniche e pirimidiniche. Gli N-glicosidi. Nucleosidi. Esteri fosforici dei nucleosidi: nucleotidi. A, G, T, C, U. Specificità dei legami ad idrogeno. Polinucleotidi. Acidi nucleici. RNA, DNA. Doppia elica del DNA. Meccanismo della replicazione del DNA. Codice genetico e biosintesi delle proteine.

7a Lezione

Lezione ed esercitazione: Mercoledì 12 dicembre

Proprietà acido-base delle molecole organiche. Comparazione della basicità tra pirrolo e piridina. Scale di acidità. Acido 2-bromobutanoico, acido 3-bromo propionico, acido butirrico, 2-metil-1-butanolo. Scale di basicità. Ammine aromatiche ed ammine alifatiche. Anilina; 2-nitroanilina; dimetilammina; etilammina; acetammide; 2,4-diclorotoluene; acetammide.

Proprietà acido-base delle molecole organiche. Separazione di una miscela di sostanze organiche sfruttuando le loro proprietà acido basiche. Acido 3,5-dimetilbenzoico; 2-cloro-4-metilanilina; 1,2-dimetil-3-propilbenzene. Immiscibilità tra solventi organici e soluzioni acquose. Utilizzo di Et20 come solvente e soluzioni acquose di NaOH 0.1M e HCl 3M.

Acidi amminocarbossilici. alfa-amminoacidi; beta-amminoacidi; gamma-amminoacidi. Proprietà chimico-fisiche. Zwitterioni. I 20 amminoacidi proteinogenici. Stereochimica. Serie sterica. L-amminoacidi. Configurazioni assolute. Valina, Leucina e Isoleucina. Treonina. L-cisteina; L-alanina. Acido (2S,3R)-2-ammino-3-idrossibutanoico. Amminoacidi essenziali. Amminoacidi e dieta. Proprietà acido-base. Punto isoelettrico degli amminoacidi.

Peptidi. Simbolismo ad una e tre lettere per gli alfa-amminoacidi. Formazione del legame ammidico. Unicità delle strutture peptidiche. Relazione di isomeria strutturale tra i dipeptidi Ala-Gly e Gly-Ala. Tetrapeptide Leu-Phe-Gly-Ala. Proteine: Emoglobina.

6a Lezione

Lezione del 5 dicembre 2007

Aromaticità e composti aromatici. Addizione di alogeni agli alcheni. Addizione di alogeni ai dieni. L’ipotetico 1,3,5-cicloesatriene.

Benzene e strutture di risonanza. Idrogenazione del cicloesene, del 1,3-cicloesadiene e dell’ipotetico 1,3,5-cicloesatriene.

Aromaticità come extra-stabilizzazione. Nomenclatura dei derivati aromatici disostituiti. Orto, meta e para-dimetilbenzeni o xileni.

Fenoli. Stabilità dei fenoli in comparazione agli enoli. Acidità dei fenoli. Comparazione acidità fenolo-cicloesanolo. Stabilizzazione per risonanza dello ione fenato. Fenoli sostituiti. Maggiore acidità del p-nitrofenolo rispetto al fenolo. Strutture di risonanza. Acido picrico (2,4,6-trinitrofenolo).

Esercitazione del 5 dicembre 2007

Stereochimica assoluta e relativa. Acido D-lattico come sinonimo dell'acido (2R)-idrossipropanoico.

Acido D-tartarico, L-tartarico e meso-tartarico come sinonimi degli acidi (2S,3S), (2R,3R) e (2S,3R)-diidrossisuccinici. Attribuzione della configurazione assoluta in una proiezione di Fisher.

Composti aromatici. Benzaldeide; Vanillina; THC; Mescalina [2-(3,4,5-trimetossifenil)-amminoetano]; Anisolo; 2,6-dicloro-anisolo.

Ammine aromatiche. 4-Cloro-5-metil-2-nitroanilina. Differenza di basicità tra ammine aromatiche e ammine alifatiche.

Anilina e cicloesilammina.

Regole generali per definire l’aromaticità di una specie molecolare. Strutture cicliche, ibridazione sp2 dei carboni e regola di Huckel (4n+2) degli elettroni pi greca.

1,3-Ciclobutadiene e Naftalene. 1,3,5-Cicloeptatriene. Il caso del catione ciclopropenilico. Ione tropilio. Differenza di acidità tra l’1,3-ciclopentadiene e ciclopentene.